История почитания Чирской (Псковской) иконы Божией матери уходит в глубину веков и полна загадок. Доподлинно известно, что в начале 1420 года «в Чирсках» из обоих глаз иконы Пресвятой Богородицы обильно потекли слезы, о чем немедленно было доложено в Псков. В Чирскую волость немедленно отправилась делегация знатных псковичей, во главе с посадником Пскова, боярином Федором Шибалкиным. В память об этом событии на том месте была заложена церковь, монастырь в честь знамения иконы Пресвятой Богородицы, а 16 (29) июля установлен как день его празднования.

Вскоре в псковской земле начался небывалый мор – младенцы, взрослые и старики «мряху немало» и с большими почестями «со страхом и великой честью» крестным ходом чудотворный образ был перенесен в Псковский Кафедральный Собор. С XVI века известен канон Иконе Пресвятой Богородицы «Чирская». В почитание псковского чуда монахом Спасо-Елеазарова монастыря Филофеем была написана Повесть о чудесном знамении и Похвальное слово иконе. Возможно, это был сам Филофей Псковский, впервые заговоривший о концепции «Москва-Третий Рим».

«Повесть о знамении от иконы Богоматери Чирской с Похвалой» вошла в Великие Минеи-Четьи, составленные митрополитом Макарием, а в богослужебные сборники вошло почитание памяти знамения от Чирской иконы Божией Матери 16 (29) июля.