По иконографическим признакам икона Богородицы «Неупиваемая Чаша» принадлежит к типу Оранты («молящаяся»). Богоматерь изображена в фронтально в полный рост с поднятыми руками, с повернутыми к зрителю ладонями. Этот тип появился в раннехристианском искусстве еще в III – IV веках и широко встречается на фресках в римских катакомбах. В византийском искусстве Оранта появилась в IX века, а на Руси первое известное изображение – мозаика XI века в соборе Св. Софии в Киеве. На иконе «Неупиваемая Чаша» Богородица изображена по пояс, а в центре помещен благословляющий младенец Иисус, стоящий в потире.

Явление чудотворной иконы Богородицы «Неупиваемая Чаша» относится к концу XIX века и связано с серпуховским Введенским Владычным монастырем. В 1920-е годы, в период гонений на религию и монастыри изначальный образ был утерян, однако в 1980-е годы почитание иконы возобновилось. Считается, что чудотворная икона помогает излечиться от алкоголизма и пристрастия к наркотикам.